El santo se dirigió primero al convento reformado de Beas de Segura y después pasó a la ermita cercana de Monte Calvario. En 1579, fue nombrado superior del colegio de Baeza y, en 1581, fue elegido superior de Los Mártires, en las cercanías de Granada. Aunque era el fundador y jefe espiritual de los carmelitas descalzos, en esa época participó poco en las negociaciones y sucesos que culminaron con el establecimiento de la provincia separada de Los Descalzos, en 1580. En cambio, se consagró a escribir las obras que han hecho de él un doctor de teología mística en la Iglesia.
La doctrina de San Juan es plenamente fiel a la tradición antigua: el fin del hombre en la tierra es alcanzar "Perfección de la caridad y elevarse a la dignidad de hijo de Dios por el amor"; la contemplación no es por sí misma un fin, sino que debe conducir al amor y a la unión con Dios por el amor y, en último término, debe llevar a la experiencia de esa unión a la que todo está ordenado. "No hay trabajo mejor ni más necesario que el amor", dice el santo. "Hemos sido hechos para el amor." El único instrumento del que Dios se sirve es el amor." "Así como el Padre y e1 Hijo están unidos por el amor, así el amor es el lazo de unión del alma con Dios".
El amor lleva a las alturas de la contemplación, pero como que amor es producto de la fe, que es el único puente que puede salvar el abismo separa a nuestra inteligencia de la infinitud de Dios, la fe ardiente y vívida el principio de la experiencia mística. San Juan no se cansó nunca de inculcar esa doctrina tradicional con su estilo maravilloso y sus ardientes palabras.
Las verdades que enseñó no deben empañarse por las prácticas que puedan ser exageradas. Al mismo tiempo se ha de tener cuidado en discernir que es exageración. ¿Cuál es nuestro punto de referencia?, ¿Fueron todos los santos exagerados?, ¿Fue Jesucristo exagerado, aceptando morir en la Cruz? ¿O no será mas bien que nosotros no sabemos amar hasta el extremo?
Dios no pide lo mismo a todos. Él sabe la capacidad y el corazón de cada uno. El amor expande el corazón y las capacidades de entrega.
Solía pedir a Dios tres cosas: que no dejase pasar un solo día de su vida sin enviarle sufrimientos, que no le dejase morir en el cargo de superior y que le permitiese morir en la humillación y el desprecio.
Con su confianza en Dios (llamaba a la Divina Providencia el patrimonio de los pobres), obtuvo milagrosamente en algunos casos provisiones para sus monasterios. Con frecuencia estaba tan absorto en Dios, que debía hacerse violencia para atender los asuntos temporales.
Su amor de Dios hacía que su rostro brillase en muchas ocasiones, sobre todo al volver de celebrar la misa. Su corazón era como un ascua ardiente en su pecho, hasta el punto de que llegaba a quemarle la piel. Su experiencia en las cosas espirituales, a la que se añadía la luz del Espíritu Santo, hacían de un consumado maestro en materia de discreción de espíritus, de modo que no era fácil engañarle diciéndole que algo procedía de Dios.
Juan dormía unas dos o tres horas y pasaba el resto de la noche orando ante el Santísimo Sacramento.