Increíblemente distraído para las cuestiones prácticas, nunca consiguió (ni le importo mucho) vestirse con corrección. Andaba siempre desaliñado. Su esposa Frances Blogg optó por cubrirlo con una capa y un sombrero de ala ancha que, junto a su sable-bastón, su bufanda sobre los hombros y sus anteojitos de montura metálica, se convirtieron en su sello característico.
Fue justamente en una polémica donde conoció a otro personaje católico que sería decisivo en su vida: Hillaire Belloc. Este ya era famoso orador en Oxford. Después de escucharlo polemizar, ambos se retiraron a un pequeño y oscuro café en el Soho donde se inició su amistad. Más tarde publicarían juntos un periódico semanal de denuncias llamado "Eye Watch", el que a juicio de Chsterton revolucionó el periodismo Inglés.
Belloc y Chesterton formaron una pareja de adalides en una serie de causas que iban desde la oposición sincera a las guerras de los Ingleses contra los boers sudafricanos, una diversidad de asuntos de tipo social y, cuando este último se convirtió al catolicismo, la propagación de la fe en un ámbito agnóstico y naturalista. Formaron un conjunto tan compacto en la comunión de las ideas, que el mordaz Shaw los bautizó irónicamente "Chesterbelloc".